Verskil tussen elektrosikliese en sikloaddisiereaksie

INHOUDSOPGAWE:

Verskil tussen elektrosikliese en sikloaddisiereaksie
Verskil tussen elektrosikliese en sikloaddisiereaksie

Video: Verskil tussen elektrosikliese en sikloaddisiereaksie

Video: Verskil tussen elektrosikliese en sikloaddisiereaksie
Video: Pericyclic Reactions Part 4: Electrocyclizations (Conrotatory/Disrotatory and Nazarov Cyclizations) 2024, November
Anonim

Die sleutelverskil tussen elektrosikliese en sikloaddisiereaksies is dat elektrosikliese reaksies herrangskikkingsreaksies is, terwyl sikloaddisiereaksies addisiereaksies is.

Beide elektrosikliese reaksies en sikloaddisie-reaksies is vorme van organiese chemiese reaksies wat belangrik is in die organiese sintese van chemiese verbindings. Hulle het verskillende werkingsmeganismes; daarom kan ons elektrosikliese reaksies en sikloaddisiereaksies in twee verskillende groepe kategoriseer as onderskeidelik herrangskikkingsreaksies en addisiereaksies.

Wat is 'n elektrosikliese reaksie?

'n Elektrosikliese reaksie is 'n tipe peri-sikliese herrangskikking in organiese chemie wat die netto resultaat gee as 'n omskakeling van 'n pi-binding in 'n sigma-binding of omgekeerd. Daar is verskillende tipes elektrosikliese reaksies omdat dit 'n breë tak van organiese chemie is. Sommige kategorieë sluit in fotochemiese reaksies, termiese reaksies, ring-opening of ring-sluiting reaksies, ens.

'n Klassieke voorbeeld van 'n elektrosikliese reaksie is die termiese ringopeningsreaksie van die cis-isomeer van 3,4-dimetielsiklobuteen. Hierdie reaksie lewer cis, trans-heksa-2, 4-dieen. Net so, as ons die trans-isomeer van die reaktantmolekule gebruik, dan is die eindresultaat ook 'n transdieen. Die reaksie is soos volg:

Verskil tussen elektrosikliese en sikloaddisiereaksie
Verskil tussen elektrosikliese en sikloaddisiereaksie

Figuur 01: 'n Klassieke voorbeeld van 'n elektrosikliese reaksie

Bogenoemde reaksie vind plaas deur die grens-orbitale metode. Hier gaan die sigma-binding in die reaktant oop en vorm p-orbitale wat dieselfde simmetrie het as die HOMO van die produk, heksadieen. Hierdie omskakeling vind plaas deur 'n konroterende ring-opening metode wat lei tot teenoorgestelde tekens vir die terminale lobbe. Hierdie omskakeling van orbitale word hieronder getoon.

Sleutelverskil - Elektrosikliese vs sikloaddisiereaksie
Sleutelverskil - Elektrosikliese vs sikloaddisiereaksie

Oor die algemeen toon 'n elektrosikliese reaksie stereospesifisiteit. Dit beteken dat ons die cis-trans geometrie van die finale produk kan voorspel. As die eerste stap van hierdie voorspelling, moet ons bepaal of die reaksie deurgaans met konrotasie of disrotasie plaasvind. Na hierdie bepaling kan ons die beginmolekule ondersoek om te bepaal of die finale produk 'n cis-isomeer of trans-isomeer is.

Wat is Cycladdition-reaksie?

Cycloaddition-reaksie is 'n tipe chemiese reaksie in organiese chemie waar twee of meer onversadigde molekules met mekaar kombineer om 'n sikliese addukt te vorm. Hierdie reaksie veroorsaak 'n netto vermindering van die bindingsveelvoud. Ons kan hierdie gevolglike reaksie as 'n sikliseringsreaksie noem. Oor die algemeen word siklo-byvoegings saamgesnoer. Daarom kan ons hulle as peri-sikliese reaksies klassifiseer. Net so is nie-saamgestelde siklo-byvoegings nie perisiklies nie. Sikloaddisiereaksies is 'n tipe addisiereaksies wat koolstof-koolstofbindingsvorming moontlik maak sonder om 'n elektrofiel of 'n nukleofiel te gebruik.

Daar is verskillende tipes siklo-byvoegings, soos termiese siklo-byvoeging, fotochemiese siklo-toevoeging, Diels-Alder-reaksie, Huisgen-siklo-toevoeging, Cheletropiese reaksies, ens. Gewoonlik is Diels-Alder-reaksies die belangrikste sikloaddisie-reaksies.

Wat is die verskil tussen elektrosikliese en siklodisiereaksie?

Beide elektrosikliese reaksies en sikloaddisiereaksies is belangrik in organiese sintese van chemiese verbindings. Die sleutelverskil tussen elektrosikliese en sikloaddisiereaksies is dat elektrosikliese reaksies herrangskikkingsreaksies is, terwyl sikloaddisiereaksies addisiereaksies is.

Boonop behels 'n elektrosikliese reaksie die omskakeling van 'n pi-binding in 'n sigma-binding of omgekeerd, terwyl 'n sikloaddisie-reaksie 'n kombinasie van twee of meer onversadigde verbindings behels om 'n sikliese verbinding te vorm.

Die volgende infografika vertoon die verskil tussen elektrosikliese en sikloaddisiereaksie in tabelvorm.

Verskil tussen elektrosikliese en sikloaddisiereaksie in tabelvorm
Verskil tussen elektrosikliese en sikloaddisiereaksie in tabelvorm

Opsomming – Elektrosikliese vs Cycladdition-reaksie

Beide elektrosikliese reaksies en sikloaddisiereaksies is belangrik in organiese sintese van chemiese verbindings. Die sleutelverskil tussen elektrosikliese en sikloaddisiereaksies is dat elektrosikliese reaksies herrangskikkingsreaksies is, terwyl sikloaddisiereaksies addisiereaksies is.

Aanbeveel: