Die sleutelverskil tussen Woodward- en Prevost-reaksie is dat Woodward-reaksie in die teenwoordigheid van jodium en silwerasetaat plaasvind, terwyl Prevost-reaksie in die teenwoordigheid van silwersout van bensoësuur plaasvind.
Woodward- en Prevost-reaksies is belangrik in die vorming van vicinale diole vanaf alkene. Die term vicinaal verwys na die feit dat funksionele groepe van die diol (hidroksielgroepe) aan naburige koolstofatome of aangrensende koolstofatome geheg is. Wanneer die meetkunde oorweeg word, kan hulle óf cis- óf trans-isomere wees. Woodward-reaksie vorm egter net die cis-isomeer.
Wat is Woodward Reaction?
Woodward-reaksie is 'n tipe chemiese reaksie waar 'n cis-diol uit 'n alkeen vorm. Die reaksie is vernoem na die wetenskaplike Robert Burns Woodward. Hierdie reaksie vind plaas in die teenwoordigheid van jodium en die silwer asetaat reagens. Hierdie reaksie vereis ook 'n nat asynsuurmedium. Verder is dit 'n tipe addisiereaksie in organiese chemie.
Figuur 01: 'n Algemene vergelyking vir die Woodward-reaksie
Boonop het Woodward-reaksie toepassings op die gebied van steroïdesintese. Wanneer die reaksiemeganisme van Woodward-reaksie oorweeg word, gebruik dit eers jodium, wat met die alkeen reageer. En hierdie reaksiestap word bevorder deur silwer asetaat. Die produk van hierdie reaksiestap is jodoniumioon. Daarna vind 'n SN2-reaksie plaas; die jodoniumioon gaan oop as gevolg van die werking van asynsuur of silwer asetaat en gee die eerste tussenproduk van die reaksie, jodo-asetaat. Dan vind 'n ander SN2-reaksie plaas - dit veroorsaak dat die jodium verplaas word, wat 'n oksoniumioon gee. Vervolgens hidroliseer hierdie produk om 'n monoester te gee.
Wat is Prevost Reaction?
Prevost-reaksie is 'n tipe chemiese reaksie waarin 'n alkeen in 'n vicinale diol omskakel. Hierdie reaksie is deur die Franse chemikus Charles Prevost ingestel. Die reaksie vind plaas in die teenwoordigheid van jodium en die silwersout van bensoësuur. Verder het die vicinale diol wat deur hierdie reaksie gevorm word anti-stereochemie.
Figuur 02: Algemene vergelyking vir 'n voorreaksie
Wanneer die reaksiemeganisme van Prevost-reaksie oorweeg word, sluit dit die reaksie tussen silwerbensoaat en jodium in ('n baie vinnige reaksie), wat 'n baie reaktiewe jodoniumbenzoaat-tussenproduk produseer. Hierdie intermediêre reageer dan met die alkeen om nog 'n kortstondige jodoniumsout te gee. Daarna vind 'n SN2-reaksie plaas, wat die ester in die teenwoordigheid van die bensoaatsout gee. Dan laat nog 'n silwerioon die bensoaatester 'n oksoniumsout gee. 'n Tweede SN2-reaksie vind plaas, wat die gewenste diester produseer. Laastens vind hidrolise plaas om die anti-diol van die estergroepe in die finale produk te verkry.
Wat is die verskil tussen Woodward- en Prevost-reaksie?
Woodward-reaksie en Prevost-reaksie is belangrik om 'n diol uit 'n alkeen te produseer. Die sleutelverskil tussen Woodward- en Prevost-reaksie is dat Woodward-reaksie in die teenwoordigheid van jodium en silwerasetaat plaasvind, terwyl Prevost-reaksie in die teenwoordigheid van die silwersout van bensoësuur plaasvind.
Infografika hieronder wys meer besonderhede van die verskil tussen Woodward- en Prevost-reaksie.
Opsomming – Woodward vs Prevost Reaction
Woodward-reaksie en Prevost-reaksie is belangrik om 'n diol uit 'n alkeen te produseer. Hierdie twee reaksietipes verskil van mekaar, volgens die reagense wat tydens die reaksieproses gebruik word. Die sleutelverskil tussen Woodward- en Prevost-reaksie is dat Woodward-reaksie in die teenwoordigheid van jodium en silwerasetaat plaasvind, terwyl Prevost-reaksie in die teenwoordigheid van die silwersout van bensoësuur plaasvind.
Beeld met vergunning:
1. "Woodward Cis-Hydroxylation Scheme" Deur Geen masjienleesbare skrywer verskaf nie. ~K aangeneem. Eie werk aangeneem (gebaseer op kopiereg-eise) (Publieke Domein) via Commons Wikimedia
2. “Prevost Reaction Scheme” Deur ~K – Eie werk. Hoë-resolusie PNG; ChemDraw / The GIMP (Public Domain) via Commons Wikimedia
