Verskil tussen Wittig-reaksie en Wittig-herrangskikking

INHOUDSOPGAWE:

Verskil tussen Wittig-reaksie en Wittig-herrangskikking
Verskil tussen Wittig-reaksie en Wittig-herrangskikking

Video: Verskil tussen Wittig-reaksie en Wittig-herrangskikking

Video: Verskil tussen Wittig-reaksie en Wittig-herrangskikking
Video: 🔴wittig reaction||Wittig reaction mechanism||Wittig reaction tricks||Wittig rearrangement reaction 2024, November
Anonim

Die sleutelverskil tussen Wittig-reaksie en Wittig-herrangskikking is dat Wittig-reaksie 'n alkeen as die finale produk vorm, terwyl Wittig-herrangskikking 'n alkohol of die ooreenstemmende ketoon as die finale produk vorm.

Wittig-reaksie en Wittig-herrangskikking is baie belangrik in organiese chemie vir sintetiese prosesse. 'n Herrangskikking vind plaas na 'n reaksie om die mees stabiele finale produk te vorm.

Wat is Wittig-reaksie?

In organiese chemie is Wittig-reaksie 'n tipe koppelingsreaksie waarin aldehiede of ketone met fosfoniumiliede reageer en 'n alkeen vorm. Ons kan hierdie reaksie as Wittig-olefineringsreaksie noem, want dit vorm 'n olefien as die finale produk. Boonop is hierdie reaksie vernoem na die wetenskaplike Georg Wittig. Die hoofreagens in hierdie reaksie is fosfoniumilied – ons kan dit as Wittig-reagens noem, want hierdie reaktant is spesifiek vir die Wittig-reaksie. Behalwe die alkeen gee hierdie reaksie nog 'n produk, trifenylfosfienoksied.

Verskil tussen Wittig-reaksie en Wittig-herrangskikking
Verskil tussen Wittig-reaksie en Wittig-herrangskikking

Figuur 01: Wittig-reaksie in 'n algemene vergelyking

Wittig-reaksie is nuttig in die produksie van alkene in organiese sinteseprosesse. Ons kan hierdie reaksie as 'n koppelingsreaksie klassifiseer omdat dit die koppeling van aldehiede en ketone aan trifenielfosfonium-ieliede insluit. Die aard van die geproduseerde alkeen hang af van die stabiliteit van die ilied.d.w.s. ongestabiliseerde ieliede gee Z-alkene, en gestabiliseerde iliede gee E-alkeen. Die vorming van E-alkeen is egter hoogs selektief in hierdie reaksie.

Wat is Wittig-herrangskikking?

Wittig-herrangskikking is 'n tipe transformasie van een vorm na 'n ander vorm, afhangende van die stabiliteit. Daar is twee hooftipes Wittig-herrangskikking: 1, 2-Wittig-herrangskikking en 2, 3-Wittig-herrangskikking.

1, 2-Wittig-herrangskikking is 'n reaksie in organiese chemie waar 'n eter herrangskikking ondergaan met 'n alkilitiumverbinding. Die algemene chemiese formule vir hierdie reaksie is soos volg:

Sleutelverskil - Wittig-reaksie vs Wittig-herrangskikking
Sleutelverskil - Wittig-reaksie vs Wittig-herrangskikking

Figuur 02: Algemene Chemiese Formule vir 1, 2-Wittig-herrangskikking

Hierdie reaksie sluit die vorming van 'n alkoksie-litiumsout in as die intermediêre en die finale produk van die reaksie is 'n alkohol. Maar, as die eter bevat goeie suurdeeg groepe soos sianied groep, (soos getoon in die bostaande beeld) wat in staat is om elektrone te onttrek. Hierdie groep word tydens die herrangskikking uitgeskakel, wat die ooreenstemmende ketoon vorm.

Gedurende 2, 3-Wittig-herrangskikking vind 'n transformasie plaas, wat 'n allieliese eter in 'n homoalliese alkohol omskakel. Hierdie transformasie vind plaas via 'n gesamentlike en 'n peri-sikliese proses. Daarom vertoon hierdie reaksie 'n hoë mate van stereobeheer, dus kan ons dit in vroeë sintetiese roetes in stereochemie gebruik. Oor die algemeen vereis hierdie Wittig-herrangskikkingsreaksie 'n sterk basiese omgewing. Boonop is dit 'n mededingende proses vir die 1, 2-Wittig herrangskikking.

Wat is die verskil tussen Wittig-reaksie en Wittig-herrangskikking?

Wittig-reaksie en Wittig-herrangskikking is belangrik in organiese chemie. Die belangrikste verskil tussen Wittig-reaksie en Wittig-herrangskikking is dat Wittig-reaksie 'n alkeen as die finale produk vorm, terwyl Wittig-herrangskikking 'n alkohol of die ooreenstemmende ketoon as die finale produk vorm.

Infografika hieronder tabelle die verskille tussen Wittig-reaksie en Wittig-herrangskikking.

Verskil tussen Wittig-reaksie en Wittig-herrangskikking in tabelvorm
Verskil tussen Wittig-reaksie en Wittig-herrangskikking in tabelvorm

Opsomming – Wittig-reaksie vs Wittig-herrangskikking

Wittig-reaksie en Wittig-herrangskikking is belangrik in organiese chemie. Die sleutelverskil tussen Wittig-reaksie en Wittig-herrangskikking is dat Wittig-reaksie 'n alkeen as die finale produk vorm, terwyl Wittig-herrangskikking 'n alkohol of die ooreenstemmende ketoon as die finale produk vorm.

Aanbeveel: