Verskil tussen Syn en Anti-optelling

2024 Outeur: Alex Aldridge | [email protected]. Laas verander: 2023-12-17 13:31

Sleutelverskil – Syn vs Anti-byvoeging

In organiese chemie word die addisiereaksies gekenmerk deur twee groepe wat aan 'n dubbelbinding bind. Tydens hierdie kenmerkende addisiereaksie van alkene word die p-binding van die dubbelbinding verbreek en nuwe σ-bindings word gevorm. Dit is omdat p-binding van C=C-binding baie swakker en onstabiel is as C-C σ-binding. Boonop maak p-binding van alkene hulle elektronryk, aangesien p-binding se elektrondigtheid bo en onder die vlak van die molekule gekonsentreer is. Daarom is p-binding meer kwesbaar vir σ-elektrofiele as die binding. Die stereochemie is belangrik om die meganisme van addisiereaksies te bepaal. Die stereochemie van addisiereaksies hang van twee aspekte af. Eerste een is die verbindingskant van elektrofiel en nukleofiel met die dubbelgebonde koolstofstowwe (of dit van dieselfde kant van die dubbelbinding of van die teenoorgestelde kant af is). Die tweede aspek is die geometriese oriëntasie van elektrofiel en nukleofiel na mekaar en die res van die organiese molekule. Gebaseer op hierdie aspekte, is daar twee moontlike stereochemieë vir die byvoeging, syn en anti. Die sleutelverskil tussen sin-optelling en anti-optelling is dat beide elektrofiel en nukleofiel in sin-optelling vanaf dieselfde kant van die vlak van dubbelgebonde koolstofatome byvoeg, terwyl in anti-optelling nukleofiel en elektrofiel vanaf teenoorgestelde kante van hierdie vlak byvoeg.. Verdere besonderhede met betrekking tot syn en anti-byvoegings word hieronder bespreek.

Wat is Syn-toevoeging?

Syn-optelling is 'n moontlike stereochemie van optelling waar beide elektrofiel en nukleofiel aan dieselfde kant van die vlak van die dubbelgebonde koolstofatome van 'n alkeen bind. Die syn-optelling vind dikwels plaas wanneer alkene 'n arielsubstituent het.

Figuur 01: Syn en anti-byvoeging

Boonop kom dit in hidroborasie voor. Tydens hidrohalogenering en hidrasie kan beide syn- en anti-byvoeging plaasvind. Tydens hidroborasie is die eerste stap die vorming van 'n intermediêre alkielboraan deur die byvoeging van H en BH₂ tot die p-binding van 'n alkeen. Dan in die tweede stap word H-BH_{2 en p-binding gebreek om nuwe σ-bindings te vorm. Die oorgangstoestand van hierdie reaksie is viergesentreerd aangesien vier atome betrokke is om die intermediêre te vorm.}

Wat is teentoevoeging?

Anti-optelling is 'n moontlike stereochemie van optelling waar elektrofiel en nukleofiel aan die teenoorgestelde kante van die vlak van die dubbelgebonde koolstofatome van 'n alkeen bind. Anti-byvoeging vind plaas in halogenering en halohidrienvorming. Halogenering is die byvoeging van X_{2 (waar X=Br of Cl). Halogenering van alkene het twee stappe.}

In die eerste stap word die byvoeging van die elektrofiel (X⁺) tot die p-binding gedoen. Tydens hierdie stap word 'n drieledige ring met positief gelaaide halogeenatoom genaamd oorbrugde haloniumioon gevorm. Die eerste stap is die koersbepalende stap. Dan in die tweede stap vind nukleofiele aanval van X^– plaas. Tydens hierdie stap val X^{– die ring van haloniumioon aan, maak dit oop en vorm dan die C-X nuwe σ-binding.}

Wat is die verskil tussen Syn en Anti-optelling?

Syn-toevoeging vs anti-byvoeging
Syn-optelling is 'n moontlike stereochemie van optelling waar beide elektrofiel en nukleofiel aan dieselfde kant van die vlak van die dubbelgebonde koolstofatome van 'n alkeen bind.	Anti-optelling is 'n moontlike stereochemie van optelling waar elektrofiel en nukleofiel aan die teenoorgestelde kante van die vlak van die dubbelgebonde koolstofatome van 'n alkeen bind
Byvoegingsreaksies
hidroborasie, hidrohalogenering en hidrasie	Halogenering, Halohidrienvorming, Hidrohalogenering en Hidrasie

Opsomming – Syn vs Anti-byvoeging

Alkene word gekenmerk deur die addisiereaksies, wat in twee tipes gekategoriseer word gebaseer op die stereochemie; syn-optelling en anti-optelling. Tydens die optelling breek p-binding van C=C om nuwe σ-binding te vorm. In toevoeging, beide nukleofiel en elektrofiel bindings aan dieselfde kant van die vlak van p binding van C=C binding van alkeen, terwyl in anti addisie, nukleofiel en elektrofiel by te voeg tot die teenoorgestelde kant van die vlak van p binding. Dit is die verskil tussen syn- en anti-byvoegings.

Laai die PDF-weergawe van Syn vs Anti Addition af

Jy kan die PDF-weergawe van hierdie artikel aflaai en dit vir vanlyn doeleindes gebruik soos per aanhalingsnota. Laai asseblief PDF-weergawe hier af Verskil tussen Syn en Anti-byvoeging