Verskil tussen Wittig en Wittig Horner-reaksie

INHOUDSOPGAWE:

Verskil tussen Wittig en Wittig Horner-reaksie
Verskil tussen Wittig en Wittig Horner-reaksie

Video: Verskil tussen Wittig en Wittig Horner-reaksie

Video: Verskil tussen Wittig en Wittig Horner-reaksie
Video: 🔴wittig reaction||Wittig reaction mechanism||Wittig reaction tricks||Wittig rearrangement reaction 2024, November
Anonim

Die sleutelverskil tussen Wittig- en Wittig Horner-reaksie is dat Wittig-reaksie fosfoniumiliede gebruik, terwyl Wittig Horner-reaksie fosfonaatgestabiliseerde karbanions gebruik.

Wittig-reaksie en Wittig Horner-reaksies is belangrike sintesereaksies in organiese chemie, wat alkene uit aldehiede of ketone produseer. Hierdie reaksies verskil van mekaar na gelang van die reaktante wat by die reaksie ingesluit is, saam met aldehied of ketoon.

Wat is Wittig-reaksie?

Wittig-reaksie is 'n tipe koppelingsreaksie waarin aldehiede of ketone met fosfonium-ieliede reageer om 'n alkeen te gee. Verder word hierdie reaksie ook as Wittig-olefineringsreaksie genoem omdat dit 'n olefien as die finale produk vorm. Ook hierdie reaksie is vernoem na die wetenskaplike Georg Wittig. Die fosfoniumilied word as Wittig-reagens genoem omdat hierdie reaktant spesifiek vir die Wittig-reaksie is. Saam met die alkeen gee hierdie reaksie nog 'n produk, trifenylfosfienoksied. Die algemene reaksie is soos volg:

Sleutelverskil - Wittig vs Wittig Horner-reaksie
Sleutelverskil - Wittig vs Wittig Horner-reaksie

Figuur 01: Wittig-reaksie

Wittig-reaksie is belangrik in die produksie van alkene in organiese sintese. Dit is 'n tipe koppelingsreaksie omdat dit betrokke is by die koppeling van aldehiede en ketone aan trifenielfosfonium-ieliede. Die aard van die geproduseerde alkeen hang af van die stabiliteit van die ilied. d.w.s. ongestabiliseerde ieliede gee Z-alkene, en gestabiliseerde iliede gee E-alkeen. Die vorming van E-alkeen is egter hoogs selektief in hierdie reaksie.

Wat is Wittig Horner-reaksie?

Wittig Horner-reaksie is 'n tipe koppelingsreaksie waarin aldehiede of ketone met fosfonaatgestabiliseerde karbanione koppel om E-alkene te gee. Hierdie reaksie is vernoem na drie wetenskaplikes: Leopold Horner, William S. Wadsworth en William D. Emmons. En dit is 'n variasie van die Wittig-reaksie. Maar, in teenstelling met Wittig-reaksie, gebruik hierdie Wittig Horner-reaksie fosfonaat-gestabiliseerde karbanione in plaas van fosfonium-ieliede. Hierdie karbanione is meer nukleofiel en minder basies. Boonop bevoordeel hierdie reaksie die produksie van E-alkeen. Die algemene reaksie is soos volg:

Verskil tussen Wittig en Wittig Horner Reaction
Verskil tussen Wittig en Wittig Horner Reaction

Figuur 02: Wittig Horner-reaksie

Ons kan 'n hoë selektiwiteit vir die E-alkeen waarneem onder toestande soos die verhoging van die steriese massa van die aldehied, hoë reaksietemperatuur, die gebruik van oplosmiddels soos DME, ens. Dit word dus genoem as die stereoselektiwiteit van die Wittig Horner-reaksie.

Wat is die verskil tussen Wittig en Wittig Horner Reaction?

Wittig-reaksie en Wittig Horner-reaksie is belangrike sintesereaksies wat alkene uit aldehiede of ketone produseer. Die belangrikste verskil tussen Wittig- en Wittig Horner-reaksie is dat Wittig-reaksie fosfonium-ieliede gebruik, terwyl Wittig Horner-reaksie fosfonaatgestabiliseerde karbanione gebruik. Daarom is die reaktante van Wittig-reaksie aldehied of ketoon en fosfonium-ieliede, terwyl die reaktante van Wittig Horner-reaksie aldehiede of ketone met fosfonaat-gestabiliseerde karbanione is.

Wittig-reaksie is vernoem na die wetenskaplike Georg Wittig, terwyl die Wittig Horner-reaksie vernoem is na drie wetenskaplikes: Leopold Horner, William S. Wadsworth en William D. Emmons. Boonop gee die Wittig-reaksie óf E-alkeen óf Z-alkeen afhangende van die aard van die ilied, d.w.s. ongestabiliseerde ieliede gee Z-alkeen, en gestabiliseerde iliede gee E-alkene. Wittig Horner-reaksie gee egter net E-alkeen. So, dit is nog 'n verskil tussen Wittig en Wittig Horner reaksie.

Verskil tussen Wittig en Wittig Horner Reaksie in tabelvorm
Verskil tussen Wittig en Wittig Horner Reaksie in tabelvorm

Opsomming – Wittig vs Wittig Horner-reaksie

Wittig-reaksie en Wittig Horner-reaksie is belangrike sintesereaksies in organiese chemie en produseer alkene uit aldehiede of ketone. Die sleutelverskil tussen Wittig- en Wittig Horner-reaksie is dat Wittig-reaksie fosfonium-ieliede gebruik, terwyl Wittig Horner-reaksie fosfonaatgestabiliseerde karbanione gebruik.

Aanbeveel: