Sleutelverskil – SN1 vs E1-reaksies
SN1-reaksies is substitusiereaksies waarin nuwe substituente vervang word deur bestaande funksionele groepe in organiese verbindings te vervang. E1-reaksies is eliminasiereaksies waarin bestaande substituente uit die organiese verbinding verwyder word. Die sleutelverskil tussen SN1- en E1-reaksies is dat SN1-reaksies substitusiereaksies is, terwyl E1-reaksies eliminasiereaksies is.
SN1- en E1-reaksies is baie algemeen in organiese chemie. Hierdie reaksies lei tot die vorming van nuwe verbindings deur bindingsbreek en formasies.
Wat is SN1-reaksies?
SN1-reaksies is nukleofiele substitusiereaksies in organiese verbindings. Dit is twee-stap reaksies. Die tempo-bepalende stap is dus die karbokasievormingstap. SN1-reaksies staan bekend as unimolekulêre substitusies omdat die tempo-bepalende stap een verbinding behels. Die verbinding wat SN1-reaksie ondergaan, staan bekend as die substraat. Wanneer daar 'n geskikte nukleofiel teenwoordig is, word 'n vertrekgroep van die organiese verbinding verwyder wat 'n karbokation-intermediêre verbinding vorm. Dan word die nukleofiel in die tweede stap aan die verbinding geheg. Dit gee 'n nuwe produk.
Die eerste stap van 'n SN1-reaksie is die stadigste reaksie terwyl die tweede stap vinniger is as die eerste stap. Die tempo van die SN1-reaksie hang af van een reaktant aangesien dit 'n unimolekulêre reaksie is. SN1-reaksies is algemeen in verbindings met tersiêre strukture. Omdat, hoër die verspreiding van atome, groter die stabiliteit van die karbokasion. Die karbokasie-intermediêre word deur die nukleofiel aangeval. Dit is omdat nukleofiele ryk is aan elektrone en aangetrokke is tot die positiewe lading van die karbokasion.
Figuur 01: Meganisme van SN1-reaksie
Polêre protiese oplosmiddels soos water en alkohol kan die reaksietempo van SN1-reaksies verhoog omdat hierdie oplosmiddels die vorming van karbokasie in die tempo-bepalende stap kan fasiliteer. 'n Algemene voorbeeld vir 'n SN1-reaksie is die hidrolise van tert-butielbromied in die teenwoordigheid van water. Hier tree water op as die nukleofiel omdat die suurstofatoom van die watermolekule alleen elektronpare het.
Wat is E1-reaksies?
E1-reaksies is unimolekulêre eliminasiereaksies. Dit is 'n twee-stap proses, die eerste stap is die tempo-bepalende stap omdat 'n karbokation intermediêre gevorm word in die eerste stap deur die verlaat van 'n substituent. Die teenwoordigheid van lywige groepe in die beginverbinding vergemaklik die vorming van karbokasie. In die tweede stap word nog 'n vertrekgroep uit die verbinding verwyder.
Figuur 02: 'n E1-reaksie vind plaas in die teenwoordigheid van 'n swak basis
Die E1-reaksie het twee hoofstappe wat as ionisasiestap en deprotonasiestap genoem word. In die ionisasiestap word die karbokasion (positief gelaai) gevorm terwyl, in die deprotonasiestap, 'n waterstofatoom as 'n proton uit die verbinding verwyder word. Uiteindelik word 'n dubbelbinding tussen twee koolstofatome gevorm waaruit die vertrekgroepe uitgeskakel is. Gevolglik word 'n versadigde chemiese binding onversadig na die voltooiing van die E1-reaksie. Twee aangrensende koolstofatome van dieselfde verbinding is betrokke by E1-reaksies.
Polêre protiese oplosmiddels vergemaklik E1-reaksies omdat polêre protiese oplosmiddels gunstig is vir die vorming van karbokasion. Tipies kan E1-reaksies waargeneem word met betrekking tot tersiêre alkielhaliede met lywige substituente. E1-reaksies vind plaas in óf die volledige afwesigheid van basisse óf in die teenwoordigheid van swak basisse.
Wat is die ooreenkomste tussen SN1- en E1-reaksies?
- Bot SN1 en E1 Reaksies sluit die vorming van 'n koolsuurstof in.
- Polêre protiese oplosmiddels vergemaklik beide tipes reaksies.
- Albei reaksies is unimolekulêre reaksies.
- Albei reaksies is tweestap-reaksies.
- Albei reaksies het 'n tempo-bepalende stap.
- Beter die vertrekgroep, hoër die reaksietempo van beide SN1- en E1-reaksies.
- Beide SN1 en E1 Reaksies kan tipies gevind word met betrekking tot verbindings met tersiêre strukture.
- Herrangskikkings kan plaasvind in die karbokasie van beide reaksies.
Wat is die verskil tussen SN1- en E1-reaksies?
SN1 vs E1-reaksies |
|
| SN1-reaksies is nukleofiele substitusiereaksies in organiese verbindings. | E1-reaksies is unimolekulêre eliminasiereaksies. |
| Vereiste van 'n nukleofiel | |
| SN1-reaksies vereis 'n nukleofiel om die koolsuurstof te vorm. | E1-reaksies vereis nie 'n nukleofiel om die koolsuur te vorm nie. |
| Proses | |
| SN1-reaksies sluit vervanging van 'n nukleofiel in. | E1-reaksies sluit die uitskakeling van 'n funksionele groep in. |
| dubbelbinding-formasie | |
| Geen dubbelbindingsformasies kan in SN1-reaksies waargeneem word nie. | 'n Dubbelbinding word tussen twee koolstofatome in E-reaksies gevorm. |
| Onversadiging | |
| Daar vind geen onversadigdheid plaas na die voltooiing van SN1-reaksies nie. | 'n Versadigde chemikalie word onversadig na die voltooiing van 'n E1-reaksie. |
| Koolstofatome | |
| Een sentrale koolstofatoom is betrokke by SN1-reaksies. | Twee aangrensende koolstofatome van dieselfde verbinding is betrokke by E1-reaksies. |
Opsomming – SN1 vs E1-reaksies
SN1-reaksies is nukleofiele substitusiereaksies. E1-reaksies is eliminasiereaksies. Beide tipes reaksies is unimolekulêre reaksies omdat die tempo-bepalende stap van hierdie reaksies 'n enkele molekule behels. Alhoewel hierdie twee tipes reaksies baie ooreenkomste deel, is daar ook 'n paar verskille. Die verskil tussen SN1- en E1-reaksies is dat SN1-reaksies substitusiereaksies is terwyl E1-reaksies eliminasiereaksies is.
