Sleutelverskil – SN1 vs SN2-reaksies
Die SN1- en SN2-reaksies is nukleofiele substitusiereaksies en word die meeste in organiese chemie aangetref. Die twee simbole SN1 en SN2 verwys na twee reaksiemeganismes. Die simbool SN staan vir "nukleofiele substitusie". Alhoewel beide SN1 en SN2 in dieselfde kategorie is, het hulle baie verskille, insluitend die reaksiemeganisme, nukleofiele en oplosmiddels wat aan die reaksie deelgeneem het, en die faktore wat die tempobepalende stap beïnvloed. Die belangrikste verskil tussen SN1- en SN2-reaksies is dat SN1-reaksies verskeie stappe het, terwyl SN2 reaksies net een stap het.
Wat is SN1-reaksies?
In SN1-reaksies dui 1 aan dat die tempobepalingstap unimolekulêr is. Die reaksie het dus 'n eerste-orde afhanklikheid van elektrofiel en nul-orde afhanklikheid van nukleofiel. 'n Karbokasie word as 'n intermediêre in hierdie reaksie gevorm en hierdie tipe reaksies kom algemeen voor in sekondêre en tersiêre alkohole. SN1-reaksies het drie stappe.
- Vorming van die koolsuurstof deur die uittredende groep te verwyder.
- Die reaksie tussen die karbokasie en die nukleofiel (Nukleofiele aanval).
- Dit gebeur slegs wanneer die nukleofiel 'n neutrale verbinding ('n oplosmiddel) is.
Wat is SN2-reaksies?
In SN2-reaksies word een binding verbreek, en een binding word gelyktydig gevorm. Met ander woorde, dit behels die verplasing van die vertrekgroep deur 'n nukleofiel. Hierdie reaksie vind baie goed in metiel- en primêre alkielhaliede plaas, terwyl dit baie stadig is in tersiêre alkielhaliede aangesien die agterkantaanval deur lywige groepe geblokkeer word.
Die algemene meganisme vir SN2-reaksies kan soos volg beskryf word.
Wat is die verskil tussen SN1- en SN2-reaksies?
Kenmerke van SN1- en SN2-reaksies:
Meganisme:
SN1 Reaksies: SN1 reaksies het verskeie stappe; dit begin met die verwydering van die vertrekkende groep, wat 'n karbokasie tot gevolg het en dan die aanval deur die nukleofiel.
SN2 Reaksies: SN2 reaksies is enkelstap-reaksies waar beide nukleofiel en substraat betrokke is by die tempobepalingstap. Daarom sal die konsentrasie van die substraat en dié van die nukleofiel die tempo-bepalende stap beïnvloed.
Hindernisse van die reaksie:
SN1-reaksies: Die eerste stap van SN1-reaksies is om die vertrekgroep te verwyder om 'n karbokasie te gee. Die tempo van die reaksie is eweredig aan die stabiliteit van die karbokasion. Daarom is die vorming van die karbokasie die grootste versperring in SN1-reaksies. Die stabiliteit van die karbokasion neem toe met die aantal substituente en die resonansie. Tersiêre karbokasies is die mees stabiele en primêre karbokasies is die minste stabiel (tersiêre > sekondêr > primêr).
SN2 Reaksies: Steriese hindernis is die versperring in SN2 reaksies aangesien dit deur 'n agterkantaanval voortgaan. Dit gebeur slegs as die leë orbitale toeganklik is. Wanneer meer groepe aan die vertrekgroep geheg word, vertraag dit die reaksie. Die vinnigste reaksie vind dus in die vorming van primêre karbokasies plaas, terwyl die stadigste in tersiêre karbokasies is (primêr-vinnigste > sekondêr > tersiêr -stadigste).
Nukleofiel:
SN1 Reaksies: SN1reaksies vereis swak nukleofiele; hulle is neutrale oplosmiddels soos CH3OH, H2O, en CH3CH 2OH.
SN2 Reaksies: SN2 reaksies vereis sterk nukleofiele. Met ander woorde, hulle is negatief gelaaide nukleofiele soos CH3O–, CN–, RS –, N3– en HO–.
Oplosmiddel:
SN1-reaksies: SN1-reaksies word bevoordeel deur polêre protiese oplosmiddels. Voorbeelde is water, alkohole en karboksielsure. Hulle kan ook optree as die nukleofiele vir die reaksie.
SN2-reaksies: SN2-reaksies verloop goed in polêre aprotiese oplosmiddels soos asetoon, DMSO en asetonitriel.
Definisies:
Nukleofiel: 'n chemiese spesie wat 'n elektronpaar aan 'n elektrofiel skenk om 'n chemiese binding in verhouding tot 'n reaksie te vorm.
Elektrofiel: 'n reagens wat na elektrone aangetrek word, hulle is positief gelaaide of neutrale spesies met leë orbitale wat na 'n elektronryke sentrum aangetrek word.
