Die sleutelverskil tussen Hofmann- en Curtius-herrangskikking is dat Hofmann-herrangskikking die omskakeling van 'n primêre amied in 'n primêre amien beskryf, terwyl Curtius-herrangskikking die omskakeling van 'n asielasied in 'n isosianaat beskryf.
'n Herrangskikkingsreaksie is 'n chemiese omskakelingsreaksie waar een chemiese verbinding omskakel na 'n ander verbinding wat meer stabiel is as die oorspronklike verbinding. Hofmann- en Curtius-herrangskikking is sulke twee tipes organiese chemiese reaksies wat baie toepassings in chemiese sinteseprosesse het. Die Hofmann-reaksie is ontwikkel en vernoem na die wetenskaplike August Wilhelm Von Hofmann terwyl die Curtius-herrangskikkingsreaksie na Theodor Curtius vernoem is.
Wat is Hofmann-herrangskikking?
Hofmann-herrangskikking is 'n tipe chemiese reaksie wat die omskakeling van 'n primêre amied in 'n primêre amien met een minder koolstofatoom beskryf. Hierdie reaksie is vernoem na August Wilhelm Von Hofmann. Soms noem ons dit ook die Hofmann-agteruitgang. Die algemene formule vir Hofmann-herrangskikkingsreaksie is soos volg:
Figuur 01: Hofmann-herrangskikking
Hofmann-herrangskikkingsreaksie begin met die reaksie van broom met natriumhidroksied, wat natriumhipobromiet ('n in situ-reaksie) vorm wat die primêre amied in 'n intermediêre isosianaatmolekule kan omskep. Dan ondergaan hierdie intermediêre isosianaatverbinding hidrolise om 'n primêre amien te gee. Tydens hierdie herrangskikking word 'n koolstofdioksiedmolekule vrygestel. Daarom het die finale produk nie een koolstofatoom in vergelyking met die aantal koolstofatome in die oorspronklike molekule nie.
Wat is Curtius-herrangskikking?
Curtius-herrangskikking is 'n tipe chemiese reaksie waar 'n asielasied in 'n isosianaat omskakel. Hierdie reaksie is ontwikkel deur Theodor Curtius in 1885. Dit is 'n termiese ontbindingsreaksie. Hierdie reaksie behels die verlies van 'n stikstofgasmolekule. Na hierdie omskakeling ondergaan die isosianaatmolekule 'n aanval deur 'n verskeidenheid nukleofiele – bv. water, alkohol en amiene. Hierdie nukleofiele aanval lewer 'n primêre amien, karbamaat of ureumderivate. Die algemene formule is soos volg:
Figuur 02: Curtius-herrangskikking
'n Asielasied vorm uit die reaksie van suurchloriede of anhidriede met natriumasied of trimetielsilielasied. Tipies word Curtius-herrangskikking as 'n tweestap-proses beskou. Die verlies aan stikstofgas vorm 'n asielnitrieen. En hierdie reaksie word gevolg deur die migrasie van die R-groep om die isosiant te gee. Volgens onlangse navorsingstudies is termiese ontbinding van asielasied egter 'n gesamentlike proses waar beide bogenoemde stappe saam plaasvind. Dit gebeur as gevolg van die afwesigheid van enige byprodukte van nitreeninvoeging of byvoeging wat in die reaksie waargeneem of geïsoleer is.
Wat is die verskil tussen Hofmann- en Curtius-herrangskikking?
'n Herrangskikkingsreaksie is 'n chemiese reaksie wat die koolstofliggaam van 'n verbinding omskakel in 'n ander struktuur wat 'n isomeer van die oorspronklike verbinding is. Die belangrikste verskil tussen Hofmann- en Curtius-herrangskikking is dat Hofmann-herrangskikking die omskakeling van 'n primêre amied in 'n primêre amien beskryf, terwyl Curtius-herrangskikking die omskakeling van 'n asielasied in 'n isosianaat beskryf.
Infografika hieronder tabelle die verskille tussen Hofmann- en Curtius-herrangskikking.
Opsomming – Hofmann vs Curtius-herrangskikking
Hofmann- en Curtius-herrangskikking is twee tipes chemiese herrangskikkingsreaksies. Die sleutelverskil tussen Hofmann- en Curtius-herrangskikking is dat Hofmann-herrangskikking die omskakeling van 'n primêre amied in 'n primêre amien beskryf, terwyl Curtius-herrangskikking die omskakeling van 'n asielasied in 'n isosianaat beskryf.
