Sleutelverskil – SN2 vs E2-reaksies
Die sleutelverskil tussen SN2- en E2-reaksies is dat SN2-reaksies nukleofiele substitusiereaksies is, terwyl E2-reaksies eliminasiereaksies is. Hierdie reaksies is baie belangrik in organiese chemie omdat die vorming van verskillende organiese verbindings deur hierdie reaksies beskryf word.
Daar is twee tipes nukleofiele substitusiereaksies wat as SN1-reaksies en SN2-reaksies genoem word wat van mekaar verskil, gebaseer op die aantal stappe betrokke by elke meganisme. Beide hierdie meganismes sluit egter die vervanging van 'n funksionele groep in 'n organiese verbinding met 'n nukleofiel in. Daar is twee tipes eliminasiereaksies wat as E1- en E2-reaksies genoem word. Hierdie reaksies gee die meganisme van eliminasie van 'n funksionele groep uit 'n organiese verbinding.
Wat is SN2-reaksies?
SN2-reaksies is nukleofiele substitusiereaksies wat bimolekulêr is. Die SN2-reaksies is enkelstap-reaksies. Dit beteken bindingsbreek en bindingsvorming vind in dieselfde stap plaas. Die reaksie is bimolekulêr omdat daar twee molekules betrokke is by die tempo-bepalende stap van die SN2-reaksie.
Die SN2-reaksies vind plaas in alifatiese sp3-koolstofsentrums met stabiele vertrekgroepe wat aan hierdie koolstofsentrum geheg is. Hierdie vertrekgroepe is meer elektronegatief as koolstof. Meeste van die tye is die vertrekgroep 'n haliedatoom omdat haliede hoogs elektronegatief en stabiel is.
SN2-reaksies vind plaas in primêre en sekondêre gesubstitueerde koolstofatome omdat steriese hindering tersiêre strukture verhoed om deur die SN2-meganisme te gaan. As daar lywige groepe rondom die koolstofsentrum is (wat steriese hindernis veroorsaak), sal 'n karbokasie-tussenprodukt gevorm word. Dit lei tot die SN1-reaksie eerder as SN2-reaksie.
Figuur 01: SN2-reaksiemeganisme
Die tempo van die SN2-reaksie hang van verskeie faktore af; nukleofiele sterkte bepaal die reaksietempo omdat steriese hindering die nukleofiele sterkte affekteer. Die oplosmiddels wat in die reaksie gebruik word, beïnvloed ook die reaksietempo; polêre aprotiese oplosmiddels word verkies vir SN2-reaksies. As die vertrekgroep baie stabiel is, beïnvloed dit ook die reaksietempo van SN2.
Wat is E2-reaksies?
E2-reaksies is eliminasiereaksies in organiese chemie, wat bimolekulêre reaksies is. Hierdie reaksies staan bekend as bimolekulêre reaksies omdat die tempo-bepalende stap van die reaksie twee reaktantmolekules behels. Die E2-reaksies is egter enkelstap-reaksies. Dit beteken bindingsbreek en bindingsvorming vind in dieselfde stap plaas. Daarteenoor is E1-reaksies tweestap-reaksies.
Daar is 'n enkele oorgangstoestand in E2-reaksies. In hierdie reaksies word 'n funksionele groep of 'n substituent van 'n organiese verbinding verwyder terwyl 'n dubbelbinding gevorm word. Daarom veroorsaak E2-reaksies onversadigde chemiese bindings. Hierdie tipe reaksies word dikwels in alkielhaliede aangetref. Basies ondergaan primêre alkielhaliede saam met sommige sekondêre haliede E2-reaksies.
E2-reaksies vind plaas in die teenwoordigheid van 'n sterk basis. Dan sluit die tempo-bepalende stap van E2-reaksie beide die substraat (begin organiese verbinding) en die basis as reaktante in (dit maak dit 'n bimolekulêre reaksie).
Figuur 02: E2-reaksiemeganisme
Die hooffaktore wat die reaksietempo van E2-reaksies beïnvloed, is sterkte van die basis (groter die sterkte van die basis, hoër die reaksietempo), tipe oplosmiddel (polêre protiese oplosmiddels word verkies), stabiliteit van die vertrek groep (hoër die stabiliteit van die verlaat van die groep, hoër die reaksietempo), ens.
Wat is die ooreenkomste tussen SN2- en E2-reaksies?
- Beide SN2- en E2-reaksies is bimolekulêre reaksies.
- Albei reaksies is enkelstap-reaksies.
- Albei reaksies is algemeen in primêre en sekondêre strukture van organiese verbindings.
Wat is die verskil tussen SN2- en E2-reaksies?
SN2 vs E2-reaksies |
|
| SN2-reaksies is nukleofiele substitusiereaksies wat bimolekulêr is. | E2-reaksies is eliminasiereaksies in organiese chemie wat bimolekulêre reaksies is. |
| Natuur | |
| SN2-reaksies is vervangingsreaksies. | E2-reaksies is eliminasiereaksies. |
| Nukleofiel | |
| SN2-reaksies vereis 'n nukleofiel. | E2-reaksie vereis nie 'n nukleofiel nie. |
| Basis | |
| SN2-reaksies benodig in wese nie 'n basis nie. | E2-reaksies vereis 'n sterk basis. |
| Oplosmiddeltipe | |
| SN2-reaksies verkies polêre aprotiese oplosmiddels. | E2-reaksies verkies polêre protiese oplosmiddels. |
| Faktore wat die reaksietempo beïnvloed | |
| Die SN2-reaksietempo word bepaal deur die nukleofiele sterkte, oplosmiddeltipe, stabiliteit van die vertrekgroep, ens. | Die E2-reaksietempo word bepaal deur die sterkte van die basis, tipe oplosmiddel, stabiliteit van die vertrekgroep, ens. |
Opsomming – SN2 vs E2-reaksies
SN2-reaksies en E2-reaksies is baie algemeen in organiese chemie. SN2-reaksies is enkelstap, bimolekulêre, nukleofiele substitusiereaksies. E2-reaksies is enkelstap, bimolekulêre, eliminasiereaksies. Die verskil tussen SN2- en E2-reaksies is dat SN2-reaksies nukleofiele substitusiereaksies is, terwyl E2-reaksies eliminasiereaksies is.
