Die sleutelverskil tussen Claisen- en Dieckmann-kondensasie is dat Claisen-kondensasiereaksie 'n tipe koppelingsreaksie is, terwyl Dieckmann-kondensasiereaksie 'n tipe ringvormingsreaksie is.
'n Kondensasiereaksie in chemie is 'n chemiese reaksie waarin 'n watermolekule(s) of 'n alkohol as 'n neweproduk van die reaksie gevorm word. Hierdie water/alkoholmolekule word gevorm deur die kombinasie van 'n waterstofatoom en 'n –OH-groep, wat uit twee verskillende molekules kom wat met mekaar reageer.
Wat is Claisen Condensation?
Claisen-kondensasie is 'n tipe koppelingsreaksie waarin 'n koolstof-koolstofbinding tussen twee esters of 'n ester en 'n karbonielverbinding vorm. Hierdie reaksie vind plaas in die teenwoordigheid van 'n sterk basis wat lei tot 'n beta-keto-ester of 'n beta-diketoon. Die reaksie is vernoem na die wetenskaplike Rainer Ludwig Claisen. Die algemene reaksieformule is soos volg:
Figuur 01: Chemiese vergelyking vir Claisen-kondensasie
Daar is 'n paar vereistes vir hierdie reaksie om te voorkom. Een vereiste is dat daar ten minste een reagens moet wees wat enoliseerbaar is. Met ander woorde, ten minste een reaktant moet 'n alfa-proton hê en hierdie proton moet deprotonasie kan ondergaan, wat die enolaat-anioon vorm. Daar is 'n paar kombinasies van enoliseerbare en nie-enoliseerbare karbonielverbindings wat Claisen-kondensasiereaksie kan ondergaan. Nog 'n faktor bykomend tot hierdie vereiste is dat die sterk basis nie met die Claisen-reaksie moet inmeng deur nukleofiele substitusie of byvoeging met karbonielkoolstofatome nie. Nog 'n vereiste is die alkoksieproton van ester, wat 'n relatief goeie vertrekgroep moet wees.
Wat is Dieckmann-kondensasie?
Dieckmann-kondensasie is 'n tipe ringvormende reaksie waarin diesters reageer om beta-keto-esters te gee. Dit is dus 'n intramolekulêre chemiese reaksie en dit is vernoem na die Duitse wetenskaplike W alter Dieckmann. Dit is die intramolekulêre reaksie wat gelykstaande is aan die Claisen-kondensasie, wat 'n intermolekulêre reaksie is. Die algemene reaksieformule vir hierdie reaksie is soos volg:
Figuur 02: Dieckmann-kondensasiereaksie
Wanneer die reaksiemeganisme van Dieckmann-kondensasiereaksie oorweeg word, behels dit die deprotonasie van 'n ester by die alfa-posisie wat 'n enolaatioon genereer wat 'n 5-exo-trig nukleofiele aanval kan ondergaan, wat 'n sikliese enol gee. Protonasie van hierdie produk met 'n Bronsted-Lowry-suur genereer egter 'n beta-keto-ester. In hierdie reaksie vorm vyf- en sesledige ringe as gevolg van die steriese stabiliteit. Byvoorbeeld, 1, 6-diesters kan vyfledige beta-keto-esterringe vorm, terwyl 1, 7-diesters sesledige beta-keto-esterringe vorm.
Wat is die verskil tussen Claisen- en Dieckmann-kondensasie?
Claisen-kondensasie is 'n tipe koppelingsreaksie waarin 'n koolstof-koolstofbinding tussen twee esters of 'n ester en 'n karbonielverbinding vorm. Dieckmann-kondensasie is 'n tipe ringvormende reaksie waarin diesters reageer om beta-keto-esters te gee. Daarom is die sleutelverskil tussen Claisen- en Dieckmann-kondensasie dat Claisen-kondensasiereaksie 'n tipe koppelingsreaksie is, terwyl Dieckmann-kondensasiereaksie 'n tipe ringvormingsreaksie is.
Onder infografiese lys meer besonderhede van die verskil tussen Claisen en Dieckmann kondensasie.
Opsomming – Claisen vs Dieckmann Condensation
Claisen-kondensasie en Dieckmann-kondensasie is tipes kondensasiereaksies waar water/alkohol as 'n neweproduk van die reaksie gevorm word. Die sleutelverskil tussen Claisen- en Dieckmann-kondensasie is dat Claisen-kondensasiereaksie 'n tipe koppelingsreaksie is, terwyl Dieckmann-kondensasiereaksie 'n tipe ringvormingsreaksie is.
