Sleutelverskil – Elektrofiele vs Nukleofiele Substitusie
Elektrofiele en nukleofiele substitusiereaksies is twee tipes substitusiereaksies in chemie. Beide elektrofiele substitusie- en nukleofiele substitusiereaksies behels die breek van 'n bestaande binding en vorming van 'n nuwe binding wat die vorige binding vervang; dit word egter deur twee verskillende meganismes gedoen. In elektrofiele substitusiereaksies val 'n elektrofiel ('n positiewe ioon of gedeeltelik positiewe einde van 'n polêre molekule) die elektrofiele sentrum van 'n molekule aan, terwyl, in nukleofiele substitusiereaksie, 'n nukleofiel (elektronryke molekulêre spesie) die nukleofiele sentrum van 'n molekule aanval om verwyder die vertrekgroep. Dit is die sleutelverskil tussen elektrofiele en nukleofiele vervanging.
Wat is Elektrofiese Vervanging?
Hulle is 'n algemene tipe chemiese reaksie waarin 'n funksionele groep in 'n verbinding deur 'n elektrofiel verplaas word. Oor die algemeen tree waterstofatome op as elektrofiele in baie chemiese reaksies. Hierdie reaksies kan verder in twee groepe verdeel word; elektrofiele aromatiese substitusiereaksies en elektrofiele alifatiese substitusiereaksies. Elektrofiele aromatiese substitusiereaksies vind plaas in aromatiese verbindings en word gebruik om funksionele groepe op benseenringe in te voer. Dit is 'n baie belangrike metode om nuwe chemiese verbindings te sintetiseer.
Elektrofiele Aromatiese Vervanging
Wat is nukleofiele vervanging?
Nukleofiele substitusiereaksies is 'n primêre klas reaksie waarin 'n elektronryke nukleofiel die positief of gedeeltelik positief gelaaide atoom of 'n groep atome selektief aanval om 'n binding te vorm deur die aangehegte groep of atoom te verplaas. Die voorheen aangehegte groep, wat die molekule verlaat, word die "verlaatgroep" genoem en die positiewe of gedeeltelik positiewe atoom word 'n elektrofiel genoem. Die hele molekulêre entiteit insluitend die elektrofiel en die vertrekgroep word die "substraat" genoem.
Algemene chemiese formule:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Verlaat groep
Nukleofiele asielvervanging
Wat is die verskil tussen Elektrofiele en Nukleofiele Substitusie?
Meganisme van elektrofiele en nukleofiele vervanging
Elektrofiese substitusie: Die meeste van die elektrofiele substitusiereaksies vind plaas in die benseenring in die teenwoordigheid van 'n elektrofiel ('n positiewe ioon). Die meganisme kan verskeie stappe bevat. 'n Voorbeeld word hieronder gegee.
Elektrofiele:
Hydronium ion H 3O + (van Bronsted sure)
Boortrifluoried BF 3
Aluminiumchloried AlCl 3
Halogenmolekules F 2, Cl 2, Br 2, I2
Nukleofiele Substitusie: Dit behels die reaksie tussen 'n elektronpaarskenker (die nukleofiel) en 'n elektronpaar-aannemer (die elektrofiel). Die elektrofiel moet 'n vertrekgroep hê vir die reaksie om plaas te vind.
Die reaksiemeganisme vind op twee maniere plaas: SN2 reaksies en SN1 reaksies. In SN2 reaksies vind die verwydering van die vertrekgroep en die agterkantaanval deur die nukleofiel gelyktydig plaas. In SN1 reaksies word 'n planêre karbeniumioon eerste gevorm en dan word dit verder met die nukleofiel gereageer. Die nukleofiel het die vryheid om van weerskante af aan te val, en hierdie reaksie word met rassimisering geassosieer.
Voorbeelde van elektrofiele substitusie en nukleofiele substitusie
Elektrofiese vervanging:
Die substitusiereaksies in die benseenring is voorbeelde van elektrofiele substitusiereaksies.
Die nitrering van benseen
nukleofiele vervanging:
Hidrolise van alkielbromied is 'n voorbeeld van Nukleofiele Substitusie.
R-Br, onder basiese toestande, waar die aanvallende nukleofiel die OH− is en die vertrekgroep Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Definisies:
Herwinning: rassimisering is die van 'n opties aktiewe stof in 'n opties onaktiewe mengsel van gelyke hoeveelhede van die regsdraaiende en linksdraaiende vorms.
