Die sleutelverskil tussen nukleofiele en elektrofiele addisie is dat, in nukleofiele addisiereaksies, 'n elektronryke komponent met 'n molekule kombineer, terwyl, in elektrofiele addisiereaksies, óf 'n elektron-tekorte spesie óf 'n neutrale verbinding met leë orbitale kombineer met 'n molekule.
'n Nukleofiel is 'n elektronryke chemiese spesie wat 'n elektronpaar aan 'n elektron-tekort spesie kan skenk. 'n Elektrofiel, aan die ander kant, is óf positief gelaai óf neutraal. As dit neutraal is, moet dit leë orbitale hê om elektrone van 'n ander spesie te aanvaar.
Wat is 'n nukleofiele toevoeging?
Die nukleofiele byvoeging is die proses om 'n nukleofiel by óf 'n elektron-tekort spesie óf 'n pi-binding in 'n molekule (ons noem dit substraat) te voeg. Die bygevoegde nukleofiel vorm 'n enkelbinding ('n sigma-binding) met die substraat. Kom ons kyk na 'n paar voorbeelde om die proses van nukleofiele toevoeging te verstaan.
Toevoeging van nukleofiele tot karbonielkoolstof
Karbonielgroepe is polêr omdat hulle 'n koolstofatoom het wat dubbelgebind is aan 'n suurstofatoom. Hierdie polariteit ontstaan as gevolg van die hoë verskil tussen elektronegatiwiteitswaardes van koolstof en suurstof. Dit beteken suurstof het 'n hoër affiniteit vir bindingselektrone as koolstof. Dan kry die koolstofatoom van die karbonielgroep 'n gedeeltelike positiewe lading. Hierdie koolstof is 'n beter posisie vir 'n nukleofiel om die molekule aan te val. Die nukleofiel skenk sy elektrone aan hierdie koolstof en vorm 'n enkelbinding met die koolstofatoom. Dit is dus 'n nukleofiele toevoeging. Verder vind hierdie tipe reaksies algemeen in aldehiede en ketone plaas.
Figuur 1: Nukleofiele toevoeging tot karbonielkoolstof
Toevoeging van nukleofiele tot nitrile
'n Nitril is 'n verbinding wat 'n koolstofdrievoudige gebind aan 'n stikstofatoom bevat. Hierdie binding is baie polêr omdat die elektronegatiwiteit van stikstof hoër is as koolstof. Dan word die koolstofatoom gedeeltelik positief gelaai. As gevolg hiervan kan hierdie koolstof nukleofiele toevoeging ondergaan. Die nukleofiel kombineer met die koolstofatoom. Die resulterende molekule het 'n dubbelbinding tussen koolstof en stikstof, in plaas van 'n drievoudige binding.
Toevoeging van nukleofiele tot dubbelbindings
'n Dubbelbinding het 'n pi-binding en 'n sigma-binding. Dubbelbindings is teenwoordig in alkene. Wanneer 'n alkeen 'n nukleofiele byvoeging ondergaan, word die onversadigde molekule versadig met die nukleofiel en kombineer met een van die vinielkoolstofatome (dubbelgebonde koolstofatome) via 'n kovalente binding.
Wat is 'n elektrofiele toevoeging?
Die elektrofiele toevoeging is die proses om 'n elektrofiel by die pi-binding van 'n alkeen te voeg. Aan die einde van die reaksie breek hierdie pi-binding af en vorm twee nuwe sigma-bindings. Die molekule moet 'n dubbelbinding of 'n drievoudige binding bevat om 'n elektrofiel te ontvang. Dit vind in twee stappe plaas. Kom ons kyk na 'n voorbeeld om die meganisme van elektrofiele toevoeging te verstaan.
Figuur 2: Elektrofiele toevoeging
Hier, ons het positief gelaaide elektrofiel. Verder is die onversadigde binding of die dubbelbinding ryk aan elektrone. Daarom kan dit elektrone aan die elektron-tekorte elektrofiel skenk. Dan word die positiewe lading na die C-C-binding oorgedra terwyl 'n sigma-binding tussen 'n koolstofatoom en die elektrofiel vorm. Dit lei tot 'n koolhidraat. Aangesien dit onstabiel is, kry die positief gelaaide koolstofatoom elektrone van 'n anioon, wat 'n ander sigma-binding vorm.
Wat is die verskil tussen nukleofiele en elektrofiele optelling?
Nukleofiele vs Elektrofiele Byvoeging |
|
| Nukleofiele byvoeging is die proses om 'n nukleofiel by óf 'n elektron-tekort spesie óf 'n pi-binding in 'n molekule te voeg. | Elektrofiele optelling is die proses om 'n elektrofiel by die pi-binding van 'n alkeen te voeg. |
| Spesies word bygevoeg | |
| 'n Nukleofiel kombineer met 'n molekule. | 'n Elektrofiel kombineer met 'n molekule. |
| Substrate | |
| Óf 'n positiewe lading chemiese spesie óf 'n pi-binding in 'n molekule. | 'n Alkeen of alkyn |
| Proses | |
| 'n Nukleofiel vorm 'n sigma-binding met 'n koolstofatoom in die substraat | 'n Elektrofiel vorm 'n sigmabinding met 'n vinielkoolstofatoom in die dubbelbinding. |
Opsomming – Nukleofiele vs Elektrofiele Byvoeging
Beide nukleofiele byvoeging en elektrofiele byvoeging is twee belangrike chemiese reaksies wat gebruik word om versadigde verbindings uit onversadigde verbindings te sintetiseer. Die sleutelverskil tussen nukleofiele en elektrofiele byvoeging is dat in nukleofiele addisiereaksies 'n elektronryke komponent by 'n molekule gevoeg word, terwyl in elektrofiele byvoeging 'n elektron-tekorte spesie by 'n molekuul gevoeg word.
