Verskil tussen Clemmensen en Wolff Kishner-vermindering

INHOUDSOPGAWE:

Verskil tussen Clemmensen en Wolff Kishner-vermindering
Verskil tussen Clemmensen en Wolff Kishner-vermindering

Video: Verskil tussen Clemmensen en Wolff Kishner-vermindering

Video: Verskil tussen Clemmensen en Wolff Kishner-vermindering
Video: Карбонильные реакции LiAlH4 и NaBH4 и селективное восстановление 2024, Julie
Anonim

Die sleutelverskil tussen Clemmensen- en Wolff Kishner-reduksie is dat die Clemmensen-reduksie die omskakeling van ketoon of aldehiede in alkane behels, terwyl die Wolff Kishner-reduksie die omskakeling van karbonielgroepe in metileengroepe behels.

Albei hierdie prosesse doen hierdie omskakelings deur die funksionele groepe te verminder. Daarom vereis hierdie prosesse spesifieke reaksietoestande en katalisators vir die suksesvolle verloop van die reaksie. Aangesien die reaktante vir elke proses organiese molekules is, gebruik ons hierdie prosesse in organiese sintesereaksies.

Wat is Clemmensen-vermindering?

Clemmensen-reduksie is 'n organiese chemiese reaksie waarin ons 'n ketoon of aldehiede in 'n alkaan omskakel. Ons moet 'n katalisator vir hierdie reaksie gebruik; dit is saamgevoeg sink (kwik wat met sink gelegeer is) met soutsuur. Daarom neem die kwik wat met sink gelegeer is nie aan die reaksie deel nie. Dit verskaf slegs 'n skoon, aktiewe oppervlak vir die reaksie. Die naam van die prosesse is afgelei na die Deense wetenskaplike Erik Christian Clemmensen.

Verskil tussen Clemmensen en Wolff Kishner Reduction
Verskil tussen Clemmensen en Wolff Kishner Reduction

Figuur 01: 'n Algemene vergelyking vir Clemmensen-vermindering

Hierdie proses is hoogs effektief in die vermindering van ariel-alkielketone. Boonop is die sinkmetaalreduksie baie meer effektief met alifatiese of sikliese ketone. Nog belangriker, die substraat van hierdie reaksie moet onreaktief wees teenoor die sterk suur toestande van die reaksie.

Wat is Wolff Kishner-vermindering?

Wolff Kishner-reduksie is 'n organiese chemiese reaksie wat ons gebruik om 'n karboniel funksionele groep in 'n metileengroep om te skakel. Hierdie reaksie het sy naam gekry na die twee wetenskaplikes Nikolai Kirschner en Ludwig Wolff. Die belangrikste toepassings van hierdie reaksie is in die sintese van skopadulciensuur B, aspidospermien en disidiolied.

Verskil tussen Clemmensen en Wolff Kishner Reduction_Fig 02
Verskil tussen Clemmensen en Wolff Kishner Reduction_Fig 02

Figuur 02: Wolff Kishner-verminderingsreaksie

Anders as Clemmensen-reduksie, vereis hierdie reaksie sterk basiese toestande. Daarom, in die reaksieproses, is die eerste stap om hidrasoon te genereer deur kondensasie van hidrasien met die ketoon- of aldehiedsubstraat. Dan as die tweede stap, moet ons die hidrasoon deprotoneer met behulp van alkoksiedbasis. Daarna kom die stap waarin 'n diimied anioon vorm. Dan stort hierdie anioon in en stel N2 gas vry, en dit lei tot die vorming van 'n alkilering. Uiteindelik kan ons hierdie alkielering protoneer om die gewenste produk te kry.

Wat is die verskil tussen Clemmensen en Wolff Kishner Reduction?

Clemmensen en Wolff Kishner-reduksie is baie belangrik in die organiese sintese van verskillende chemiese verbindings. Die sleutelverskil tussen Clemmensen- en Wolff Kishner-reduksie is egter dat die Clemmensen-reduksie die omskakeling van ketoon of aldehiede in alkane behels, terwyl die Wolff Kishner-reduksie die omskakeling van karbonielgroepe in metileengroepe behels. Boonop gebruik ons 'n katalisator in die Clemmensen-reduksiereaksie; dit is geamalgameerde sink. Maar ons gebruik nie 'n katalisator vir Wolff Kishner-reduksiereaksie nie. Nog 'n verskil tussen Clemmensen en Wolff Kishner reduksie is dat Clemmensen reduksie sterk suur toestande gebruik, dus nie geskik vir suursensitiewe substrate nie. Namate Wolff Kishner-reduksie sterk basiese voorwaardes gebruik; dus nie geskik vir basissensitiewe substrate nie.

Die onderstaande infografika tabelleer die verskil tussen Clemmensen en Wolff Kishner-reduksie in meer besonderhede.

Verskil tussen Clemmensen en Wolff Kishner Reduksie in tabelvorm
Verskil tussen Clemmensen en Wolff Kishner Reduksie in tabelvorm

Opsomming – Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction

Daar is baie verskillende organiese chemiese reaksies wat ons in organiese chemie gebruik vir die sintese van belangrike verbindings. Daarom is Clemmensen en Wolff Kishner reduksie so twee reaksies. Die sleutelverskil tussen Clemmensen- en Wolff Kishner-reduksie is dat die Clemmensen-reduksie die omskakeling van ketoon of aldehiede in alkane behels, terwyl die Wolff Kishner-reduksie die omskakeling van karbonielgroepe in metileengroepe behels.

Aanbeveel: