Verskil tussen Michael Addition en Robinson Annulasie

INHOUDSOPGAWE:

Verskil tussen Michael Addition en Robinson Annulasie
Verskil tussen Michael Addition en Robinson Annulasie

Video: Verskil tussen Michael Addition en Robinson Annulasie

Video: Verskil tussen Michael Addition en Robinson Annulasie
Video: Michael addition and Robinson annulation 2024, Junie
Anonim

Die sleutelverskil tussen Michael-optelling en Robinson-annulering is dat Michael-optelling 'n alifatiese verbinding vorm, terwyl Robinson-annulasie 'n ringstruktuur vorm.

Algehele, Michael-byvoeging en Robinson-annulering is organiese sintesereaksies. Beide hierdie reaksies val onder die kategorie van addisiereaksie omdat beide hierdie reaksies die byvoeging van twee verbindings saam behels, wat 'n ander verbinding as die finale produk gee.

Wat is Michael Addisie?

Michael-reaksie is die nukleofiele toevoeging van 'n nukleofiel tot 'n α, β-onversadigde karbonielverbinding. Verder is dit die mees geskikte metode vir die ligte vorming van koolstof-koolstofbindings. Oorspronklik is hierdie reaksie deur die wetenskaplike Arthur Michael gedefinieer. Die reaksie is soos volg:

Sleutelverskil - Michael Addition vs Robinson Annulasie
Sleutelverskil - Michael Addition vs Robinson Annulasie

Figuur 01: Michael Reaksie

R en R’ van die nukleofiel is elektrononttrekkende groepe, dit wil sê asiel- en sianogroepe. B is 'n basis wat die medium vir die reaksie verskaf terwyl dit by die reaksie betrokke is. Boonop word R''-substituent op die α, β-onversadigde verbinding "Michael acceptor" genoem, en gewoonlik is dit 'n ketoongroep. Maar soms is dit 'n nitrogroep. Verder is die reaksiemeganisme vir Michael-byvoeging soos volg:

Verskil tussen Michael Addition en Robinson Annulasie
Verskil tussen Michael Addition en Robinson Annulasie

Figuur 02: Meganisme vir Michael-toevoegingsreaksie

Wat is Robinson Annulation?

Robinson-annulasie is 'n organiese reaksie waarin 'n ringstruktuur vorm deur die vorming van drie nuwe C-C-bindings. Boonop is die reaktante van hierdie reaksie 'n ketoon en 'n metielvinielketoon. Verder sluit hierdie reaksie Michael-byvoeging in, gevolg deur aldolkondensasie. Verder is dit baie nuttig in die vorming van saamgesmelte ringstrukture. Die reaksie is soos volg:

Michael Addition vs Robinson Annulasie
Michael Addition vs Robinson Annulasie

Figuur 03: Robinson Annulasie-reaksie

Verder is hierdie reaksie die eerste keer gepubliseer deur William Rapson en Robert Robinson.

Robinson Annulasie meganisme
Robinson Annulasie meganisme

Figuur 04: Meganisme van Robinson-annulasie

Die bostaande figuur toon die meganisme van Robinson-annulering. Hier begin die reaksie met die nukleofiele aanval van ketoon op vinielketoon, wat 'n intermediêre Michael-addukt produseer. Daarna vind aldol-tipe ringsluiting plaas, wat lei tot die vorming van keto-alkohol, wat dan gedehidreer word, wat die annuleringsproduk produseer.

Wat is die verskil tussen Michael Addition en Robinson Annulation?

Michael-reaksie is die nukleofiele toevoeging van 'n nukleofiel tot 'n α, β-onversadigde karbonielverbinding terwyl Robinson-annulering 'n organiese reaksie is waarin 'n ringstruktuur vorm deur die vorming van drie nuwe C-C-bindings. Daarom is die sleutelverskil tussen Michael-optelling en Robinson-annulering dat Michael-optelling 'n alifatiese verbinding vorm, terwyl Robinson-annulering 'n ringstruktuur vorm.

Boonop is Michael-byvoeging belangrik vir die vorming van ligte C-C-bindings, terwyl Robinson-reaksie belangrik is om saamgesmelte ringstrukture te vorm.

Infografika hieronder wys meer besonderhede oor die verskil tussen Michael-byvoeging en Robinson-annulering.

Verskil tussen Michael Addition en Robinson Annulasie in tabelvorm
Verskil tussen Michael Addition en Robinson Annulasie in tabelvorm

Opsomming – Michael Addition vs Robinson Annulation

Michael-reaksie is die nukleofiele toevoeging van 'n nukleofiel tot 'n α, β-onversadigde karbonielverbinding, terwyl Robinson-annulering 'n organiese reaksie is waarin 'n ringstruktuur vorm deur die vorming van drie nuwe C-C-bindings. Die sleutelverskil tussen Michael-optelling en Robinson-annulering is dat Michael-optelling 'n alifatiese verbinding vorm, terwyl Robinson-annulering 'n ringstruktuur vorm.

Aanbeveel: