Die sleutelverskil tussen Friedel Crafts-asilering en alkilering is dat die Friedel Crafts-asilering die asilering van 'n aromatiese ring behels, terwyl die Friedel Crafts-alkilering die alkilering van 'n aromatiese ring behels. Verder vind veelvuldige reaksies en karbokasion-herrangskikkings nie in asileringsreaksies plaas nie, terwyl dit in alkileringsreaksies kan voorkom.
Friedel Crafts-reaksies is 'n stel reaksies wat ons kan gebruik om substituentgroepe aan aromatiese ringe te heg en om hierdie substituentgroepe van aromatiese ringe te verwyder. Die wetenskaplikes Charles Friedel en James Crafts het hierdie reaksies in 1877 ontwikkel. Daar is twee hooftipes van hierdie reaksie, en dit is Friedel Crafts-asileringsreaksie en Friedel Crafts-alkileringsreaksie. Albei hierdie is elektrofiele substitusiereaksies.
Wat is Friedel Crafts Acylation?
Friedel Crafts-asilering behels die hegting van 'n asielgroep aan 'n aromatiese ring. Hierdie byvoeging van 'n asielgroep is "asilering" in organiese chemie. Die tipiese asileringsmiddels wat vir hierdie reaksie gebruik word, is asielchloriede. Verder verbeter die katalisators die vordering van hierdie reaksies. Die algemene katalisators sluit sure en aluminiumtrichloried in.
Figuur 01: Benzeen Friedel Crafts Acylation
Boonop kan ons hierdie reaksie doen deur suuranhidriede te gebruik. Daar is voordele van hierdie reaksie bo alkilering. Een daarvan is dat veelvuldige assilasies nie op dieselfde tyd voorkom nie. Dit is omdat die ketoonproduk van die reaksie altyd minder reaktief is as die oorspronklike molekule as gevolg van die elektron-onttrekkingseffek van die karbonielgroep. Boonop is daar geen karbokasie-herrangskikkings tydens die vordering van die reaksie nie. Die karboniumioon wat tydens die reaksie vorm, stabiliseer deur resonansiestrukture.
Wat is Friedel Crafts Alkylation?
Friedel Crafts-alkilering behels die hegting van alkielgroepe aan 'n aromatiese ring. Dit is 'n elektrofiele substitusiereaksie. Ons kan alkielhaliede vir hierdie reaksie gebruik saam met 'n sterk Lewissuur katalisator. As ons ferrichloried (FeCl3) as die katalisator gebruik, heg dit aan die chloried-ioon van alkielchloried en vorm die alkielkation. Hierdie alkielkation kan dan aan die aromatiese ring heg. Die grootste nadeel van hierdie reaksie is dat die produk van die reaksie meer nukleofiel is as die reaktant. Daarom kan dit ooralkylering veroorsaak.
Figuur 02: Benseen Friedel Crafts Alkylation
Boonop is die reaksie geskik vir tersiêre koolstof in die aromatiese ring. Andersins kan die koolhidraat herrangskikkings ondergaan. Daar is 'n hipotese dat die Friedel Crafts-alkileringsreaksies omkeerbaar is. Ons noem dit Friedel Crafts de-alkylering.
Wat is die verskil tussen Friedel Crafts-asilering en alkylering?
Friedel Crafts Asylering behels die hegting van 'n asielgroep aan 'n aromatiese ring. Daar is geen veelvuldige asileringsreaksies nie omdat die ketoonproduk van die reaksie altyd minder reaktief is as die oorspronklike molekule as gevolg van die elektron-onttrekkingseffek van die karbonielgroep. Boonop is daar geen karbokasie-herrangskikkings nie. Daarteenoor vind veelvuldige alkieleringsreaksies tydens Friedel Crafts alkilering plaas wat die hegting van alkielgroepe aan 'n aromatiese ring behels. As die substitusie by 'n primêre of sekondêre koolstof plaasvind, is daar ook karbokasie-herrangskikkings.
Opsomming – Friedel Crafts Acylation vs Alkylation
Friedel Crafts-reaksie is 'n stel organiese reaksies wat asilerings- en alkileringsreaksies behels. Die verskil tussen Friedel Crafts asilering en alkilering is dat Friedel Crafts asileringsreaksie die asilering van 'n aromatiese ring behels, terwyl Friedel Crafts alkilering die alkilering van 'n aromatiese ring behels.
