Sleutelverskil – Stereospesifieke vs Stereoselektiewe Reaksies
Die sleutelverskil tussen stereospesifieke en stereoselektiewe reaksies is dat, in stereospesifieke reaksies, verskillende stereospesifieke reaktante verskillende stereo-isomeer van die produk gee onder ideale toestande (produk is spesifiek vir die stereo-isomeer van die reaktant), terwyl in stereoselektiewe reaksies, 'n enkele reaktant kan verskillende tipes stereo-isomere gee.
Stereochemie is die deel van chemie wat handel oor die driedimensionele strukture van die molekules. Stereochemiese reaksies word in twee groepe geklassifiseer as stereospesifiek en stereoselektief, gebaseer op die stereochemie van die produk. Hierdie produkte word stereoisomere genoem.
Wat is stereospesifieke reaksies?
In 'n stereospesifieke reaksie produseer elke stereo-isomere reaktant 'n ander stereoisomere produk of 'n ander stel stereoisomere produkte. Alle stereospesifieke reaksies is in wese stereoselektief, maar stereoselektiewe reaksies is nie beslis stereospesifiek nie. Voorbeelde van stereospesifieke reaksies sluit in trans- byvoeging van broom tot (E)- en (Z) alkene, elektrosikliese reaksies soos disroterende ringsluitings, cheletropiese sin- byvoeging van enkelkarbene tot alkene, en die sigmatropiese Claisen-herrangskikking van die cis- en trans- isomere van (4S)-vinieloksipent-2-ene.
Figuur 1: Stereospesifisiteit Elektrosikliese ringopening
In al hierdie reaksies word stereoisomere substrate omgeskakel na stereoisomere produkte. Dit is nie verpligtend dat 'n reaksie 100% stereospesifiek is nie. As 'n reaksie 'n mengsel van twee verskillende stereoisomere in die verhouding van 80:20 produseer, word die reaksie dan 80% stereospesifiek genoem.
Wat is Stereoselektiewe Reaksies?
In stereoselektiewe reaksies gee 'n enkele reaktant twee of meer steroisomere produkte, en een produk is meer prominent as die ander produk of produkte. Die stereoselektiewe reaksies kan beskryf word as matig stereoselektief, hoogs stereoselektief of heeltemal stereoselektief gebaseer op die mate van voorkeur vir 'n spesifieke stereo-isomeer.
Figuur 02: D-A stereoselektiwiteit
Stereoselektiewe reaksies vind plaas tydens die byvoeging van mieresuur tot norborneen, diastereoselektiewe reduksie van 4-tert-butielsikloheksanoon met litumaluminiumhidried, en enantioselektiewe alkilering van bensaldehied met organosinkreagense in die teenwoordigheid van (1R, 2S)-N, N-dibutielnorefedrien as die katalisator.
Wat is die verskil tussen stereospesifieke en stereoselektiewe reaksies?
Stereospesifieke vs Stereoselektiewe Reaksies |
|
| Elke stereo-isomere reaktant produseer 'n ander stereo-isomere produk of 'n ander stel stereoisomere produkte. | 'n Enkele reaktant gee twee of meer steroisomere produkte, en een produk is meer prominent as die ander produk of produkte. |
| Verhouding | |
| Alle stereospesifieke reaksies is in wese stereoselektief. | Alle stereoselektiewe reaksies is nie in wese stereospesifiek nie. |
| Voorbeelde | |
| trans-byvoeging van broom tot (E)- en (Z)-alkene, elektrosikliese reaksies soos disroterende ringsluitings, cheletropiese sin-toevoeging van enkelkarbene tot alkene, en die sigmatropiese Claisen-herrangskikking van die cis- en trans- isomere van (4S)-vinieloksipent-2-ene | diastereoselektiewe reduksie van 4-tert-butielsikloheksanoon met litumaluminiumhidried, en enantioselektiewe alkilering van bensaldehied met organosinkreagense in die teenwoordigheid van (1R, 2S)-N, N-dibutielnorefedrien as die katalisator |
Opsomming – Stereospesifieke vs Stereoselektiewe Reaksies
Die terme van stereoselektiewe en stereospesifieke reaksies word toegeken deur die 3D-struktuur van die stereoisomere in stereochemiese reaksies waar te neem. In stereospesifieke reaksies produseer elke stereo-isomere reaktant 'n ander stereo-isomere produk, terwyl 'n enkele reaktant in stereoselektiewe reaksies twee of meer verskillende stereo-isomere produkte kan produseer. Dit is die verskil tussen stereospesifieke en stereoselektiewe reaksies.
