Sleutelverskil – Hipervervoeging vs Resonansie
Hyperkonjugasie en resonansie kan poliatomiese molekules of ione op twee verskillende maniere stabiliseer. Die vereistes vir hierdie twee prosesse verskil. As 'n molekule meer as een resonansiestruktuur kan hê, besit daardie molekule die resonansiestabilisering. Maar hiperkonjugasie vind plaas in die teenwoordigheid van 'n σ-binding met 'n aangrensende leë of gedeeltelik gevulde p-orbitaal of 'n π-orbitaal. Dit is die sleutelverskil Hipervervoeging en Resonansie
Wat is hipervervoeging?
Die interaksie van elektrone in 'n σ-binding (gewoonlik C-H- of C-C-bindings) met 'n aangrensende leë of gedeeltelik gevulde p-orbitaal of 'n π-orbitaal lei tot 'n verlengde molekulêre orbitaal deur die stabiliteit van die sisteem te verhoog. Hierdie stabiliseringsinteraksie word die 'hiperkonjugasie' genoem. Volgens die valensiebindingsteorie word hierdie interaksie beskryf as 'dubbelbinding geen bindingsresonansie'.
Schreiner Hyperconjugation
Wat is resonansie?
Resonansie is die metode om gedelokaliseerde elektrone in 'n molekule of poliatomiese ioon te beskryf wanneer dit meer as een Lewis-struktuur kan hê om die bindingspatroon uit te druk. Verskeie bydraende strukture kan gebruik word om hierdie gedelokaliseerde elektrone in 'n molekule of 'n ioon voor te stel, en daardie strukture word resonansiestrukture genoem. Al die bydraende strukture kan geïllustreer word deur 'n Lewis-struktuur met 'n telbare aantal kovalente bindings te gebruik deur die elektronpaar tussen twee atome in die binding te versprei. Aangesien verskeie Lewis-strukture gebruik kan word om die molekulêre struktuur voor te stel. Die werklike molekulêre struktuur is 'n intermediêre van al daardie moontlike Lewis-strukture. Dit word 'n resonansiebaster genoem. Al die bydraende strukture het die kerne in dieselfde posisie, maar die verspreiding van elektrone kan anders wees.
Fenolresonansie
Wat is die verskil tussen hipervervoeging en resonansie?
kenmerke van hipervervoeging en resonansie
Hypervervoeging
Hypervervoeging beïnvloed die bindingslengte, en dit lei tot die verkorting van sigmabindings (σ-bindings)
| molekule | C-C-bindinglengte | Rede |
| 1, 3-Butadieen | 1,46 A | Normale vervoeging tussen twee alkenieldele. |
| Methylacetilene | 1,46 A | Hyperkonjugasie tussen die alkiel- en alkynieldele |
| Methane | 1,54 A | Dit is 'n versadigde koolwaterstof sonder hiperkonjugasie |
Molekules met hiperkonjugasie het hoër waardes vir die hitte van vorming in vergelyking met die som van hul bindingsenergieë. Maar die hitte van hidrogenering per dubbelbinding is minder as dié van in etileen
Die stabiliteit van karbokatione wissel na gelang van die aantal C-H-bindings wat aan die positief gelaaide koolstofatoom geheg is. Die hiperkonjugasiestabilisering is groter wanneer baie C-H-bindings geheg is
(CH3)3C+ > (CH3))2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Relatiewe hiperkonjugasiesterkte hang af van die isotooptipe van die Waterstof. Waterstof het 'n groter sterkte in vergelyking met Deuterium (D) en Tritium (T). Tritium het die minste vermoë om hiperkonjugasie onder hulle te toon. Die energie wat benodig word om C-T-binding > C-D-binding > C-H-binding te breek, en dit maak dit makliker vir H tot hiperkonjugasie
Resonance
