Die sleutelverskil tussen oksmerkurasie en demerkurasie is dat oksmercurasie 'n elektrofiele byvoeging behels waar 'n alkeen in 'n neutrale alkohol omskep, terwyl demercurasie die omskakeling van 'n alkeen in Hg2+ sout en 'n organomercury-tussenproduk behels.
Oksimerkurasie is 'n chemiese reaksie waarin 'n elektrofiele byvoegingsmeganisme plaasvind, wat 'n alkeen in 'n neutrale alkohol omskep. Demerkurasie of oxymercuration-demercuration is 'n reaksie waarin 'n alkeen in 'n Hg2+ sout en 'n suurstofnukleofiel omskakel, wat 'n organomercury-tussenproduk vorm.
Wat is Oxymercuration?
Oksimerkurasie is 'n chemiese reaksie waarin 'n elektrofiele byvoegingsmeganisme plaasvind, wat 'n alkeen in 'n neutrale alkohol omskep. In hierdie proses kan ons die reaksie tussen 'n alkeen en kwikasetaat in 'n waterige oplossing waarneem. Dit lewer die byvoeging van 'n asetoksikwikgroep en 'n OH-groep oor die dubbelbinding.
Figuur 01: 'n Oksimerkurasie-reaksiemeganisme in opeenvolgende volgorde
Tydens die oksmerkurasieproses vorm nie koolsuurstowwe nie. Daarom is daar ook herrangskikkingstappe. Hierdie reaksie vind plaas volgens Markonikov se reël, wat beskryf dat wanneer die byvoeging van protiese suur met die formule van HX (waar X=halogeen) of H2O (beskou as H-OH) aan 'n alkeen heg waterstof aan die dubbelgebonde koolstof met die groter aantal waterstofatome, terwyl die halogeen (X) aan die ander koolstof heg.
Boonop is oksmerkurasie 'n anti-byvoegingsreaksie. Dit beteken die OH-groep sal altyd by die meer gesubstitueerde koolstofatoom gevoeg word en die twee groepe is geneig om onderskeidelik trans na mekaar te wees.
Figuur 02: 'n Toepassing van Oxymercuration
Gewoonlik word 'n oksmerkurasiereaksie gevolg deur 'n reduktiewe demerkurasiereaksie; daarom noem ons dit 'n oksimerkurasie-reduksie reaksie. Prakties is hierdie reduksiereaksie meer algemeen as die oksimerkurasiereaksie.
Wat is Deercuration?
Demerkurasie of oksercurasie-ontwatering is die reaksie waarin 'n alkeen in 'n Hg2+ sout en 'n suurstofnukleofiel omskakel, wat 'n organomercury-tussenproduk vorm. Die suurstofnukleofiel wat ons hier gebruik, kan water of 'n alkohol wees. Met ander woorde, in demerkurasie reageer 'n waterstofatoom by die CH2-plek en 'n hidroksielgroep op die ringkoolstofatoom met mekaar. Dit gee die voorspelde Markovnikov-produk deur indirekte hidrasie van 'n alkeen.
Wat is die verskil tussen oksymerkurasie en demerkurasie?
Oksimerkurasie is 'n chemiese reaksie waarin 'n elektrofiele byvoegingsmeganisme plaasvind, wat 'n alkeen in 'n neutrale alkohol omskep. Demerkurasie, aan die ander kant, is die reaksie waarin 'n alkeen in 'n Hg2+ sout en 'n suurstofnukleofiel omskakel, wat 'n organomercury-tussenproduk vorm. Daarom is die sleutelverskil tussen oksmerkurasie en demerkurasie dat oksmercurasie 'n elektrofiele byvoeging behels waar 'n alkeen in 'n neutrale alkohol omskep, terwyl demercurasie die omskakeling van 'n alkeen in Hg2+ sout en 'n organomercury-tussenproduk behels.
Hieronder is 'n opsomming van die verskil tussen oksimerkurasie en demerkurasie in tabelvorm vir vergelyking langs mekaar.
Opsomming – Oksimerkurasie vs Demercuration
Oksimerkurasie is 'n chemiese reaksie waarin 'n elektrofiele byvoegingsmeganisme plaasvind, wat 'n alkeen in 'n neutrale alkohol omskep. Demerkurasie of oxymercuration-demercuration is die reaksie waarin 'n alkeen omskakel in 'n Hg2+ sout en 'n suurstofnukleofiel, wat 'n organomercury intermediêre vorm. Daarom is die sleutelverskil tussen oksmerkurasie en demerkurasie dat oksmerkurasie 'n elektrofiele byvoeging behels waar 'n alkeen in neutrale alkohol omskep, terwyl demerkurasie die omskakeling van 'n alkeen in Hg2+ sout en 'n organomercury-tussenproduk behels.
