Sleutelverskil – Enols vs Enolates vs Enamines
Enole, enolate en enamiene is drie verskillende tipes organiese verbindings. Enole staan ook bekend as alkenole. Dit is omdat 'n enol gevorm word deur 'n alkeengroep met 'n alkoholgroep te kombineer. Dit is 'n reaktiewe struktuur omdat enole as intermediêre verbindings in chemiese reaksies voorkom. Enolate is afgelei van enole. 'n Enolaat is die gekonjugeerde basis van 'n enol. Dit beteken 'n enolaat word gevorm deur die verwydering van 'n waterstofatoom uit die hidroksielgroep van 'n enol. Enamiene is amienverbindings wat 'n amiengroep langs 'n dubbelbinding bevat. Die chemiese reaktiwiteit van enolate en enamiene is byna soortgelyk. Die sleutelverskil tussen enole, enolate en enamiene is dat enole 'n hidroksielgroep bevat met 'n aangrensende C=C dubbelbinding en enolate bevat 'n negatiewe lading op die suurstofatoom van 'n enol, terwyl enamiene 'n amiengroep aangrensend aan 'n C=C dubbel bevat. verband.
Wat is Enols?
Enole is organiese verbindings wat 'n hidroksielgroep langs 'n alkeengroep bevat (C=C dubbelbinding). 'n Enol word gevorm deur die kombinasie van 'n alkohol met 'n alkeen. Die naam van hierdie verbinding is afgelei van die beginverbinding van sy vorming; "en" van 'n alkeen en "ol" van alkohol.
In vergelyking met enolate en enamiene met soortgelyke molêre massa, het enole die minste nukleofiele reaktiwiteit. Dit beteken die enole is swak nukleofiel. Die nukleofilisiteit daarvan word egter beheer deur die elektronryke pi-binding, wat bestaan uit 'n bykomende elektrondigtheid vanaf suurstofatoom van die hidroksielgroep.
Figuur 01: Die struktuur van Dimedone; die enolvorm van Dimedone
Enole word dikwels verkry deur die verwydering van 'n waterstofatoom van die alfa-koolstof van 'n karbonielverbinding. Alfa-koolstof is die koolstofatoom wat langs die karbonielgroep is. Dit is 'n deprotonerende reaksie aangesien dit 'n protonverwydering insluit. As hierdie proton nie terugkeer nie, lei dit tot 'n enolaatioon.
Wat is Enolate?
Enolate is die gekonjugeerde basisse van enole. Daarom word 'n enolaat gevorm deur die verwydering van 'n waterstofatoom uit die hidroksielgroep van 'n enol. Die enolaat is die anioniese vorm van die enol. Enolaat het 'n negatiewe lading op die suurstofatoom wat langs 'n C=C dubbelbinding geleë is. Enolate kan uit enole gevorm word deur 'n basis te gebruik. Die waterstofatoom van die hidroksielgroep van die enol kan verwyder word en met die basis gereageer word, wat die enolaat tot gevolg het.'n Enolaat kan verkry word wanneer 'n aldehied of 'n ketoon met 'n geskikte basis reageer.
Figuur 02: Enoleer reaksies
Enolate reageer effektief met elektrofiele as gevolg van die hoë nukleofilisiteit daarvan. Die nukleofiele reaktiwiteit van enolate is hoër as die enole en enamiene. Die nukleofilisiteit van enolaatanioon vind plaas as gevolg van verskeie redes.
- Die suurstofatoom het 'n klein atoomradius
- Die enolaat het 'n formele negatiewe lading
- Wanneer enolaat en enamien vergelyk word, is die suurstof in enolaat hoogs elektronegatief as stikstofatoom in die enamien
Wat is Enamines?
Enamiene is organiese verbindings wat saamgestel is uit 'n amiengroep langs 'n C=C dubbelbinding. 'n Enamien word gevorm deur die kondensasie van 'n aldehied of ketoon met 'n sekondêre amien. Enamiene word beskou as stikstofanaloë van enole.
Figuur 03: Struktuur van 'n Enamine
Enamines reageer op 'n soortgelyke manier as dié van enolaat anione. In vergelyking met enole en enolate, is die nukleofiele reaktiwiteit van enamiene matig tot dié van enole en enolate. Hierdie matige nukleofilisiteit van enamiene ontstaan as gevolg van die lae elektronegatiwiteit van stikstofatoom in vergelyking met die suurstofatoom in enole en enolate. Die reaktiwiteit van enamiene verskil egter van mekaar gebaseer op die alkielgroep wat aan die molekule geheg is.
Wat is die verskil tussen enole en enolate en enamiene?
Enols vs Enolates vs Enamines |
|
| Enols | Enole is organiese verbindings wat 'n hidroksielgroep aangrensend aan 'n alkeengroep bevat (C=C-dubbelbinding). |
| Enolates | Enolate is die gekonjugeerde basisse van enole. |
| Enamines | Enamiene is organiese verbindings wat saamgestel is uit 'n amiengroep langs 'n C=C-dubbelbinding. |
| Funksionele groepe aangrensend aan die C=C-binding | |
| Enols | Enole bevat 'n hidroksielgroep. |
| Enolates | Enolate bevat 'n negatief gelaaide suurstofatoom. |
| Enamines | Enamiene bevat 'n amiengroep. |
| Teenwoordigheid van stikstof | |
| Enols | Enole bevat nie stikstof nie. |
| Enolates | Enolate bevat nie stikstof nie. |
| Enamines | Enamiene bevat stikstof. |
| Nukleofiele Reaktiwiteit | |
| Enols | Enole is minder reaktief as enolate en enamiene. |
| Enolates | Enolate is reaktief as enole en enamiene. |
| Enamines | Enamiene is matig reaktief. |
| Voorbereiding | |
| Enols | Enole word gevorm deur die verwydering van 'n waterstofatoom uit die alfa-koolstof van 'n karbonielverbinding. |
| Enolates | Enolate word uit enole gevorm deur 'n basis te gebruik; die basis kan reageer met die waterstofatoom van die hidroksielgroep van Enol. |
| Enamines | Enamiene word gevorm deur die kondensasie van 'n aldehied of ketoon met 'n sekondêre amien. |
Opsomming – Enols vs Enolates vs Enamines
Enole en enolate is nou verwant omdat enolate uit enole gevorm word. Enamiene bevat amiengroepe langs 'n alkeengroep. Die verskil tussen enole, enolate en enamiene is dat enole 'n hidroksielgroep bevat met 'n aangrensende C=C dubbelbinding en enolate bevat 'n negatiewe lading op die suurstofatoom van 'n enol, terwyl enamiene 'n amiengroep aangrensend aan 'n C=C dubbelbinding bevat..
