Asetale bevat twee –OF-groepe, een –R-groep en 'n –H-atoom. In hemiacetale word een van die –OR-groepe in asetale vervang deur’n –OH-groep. Dit is die sleutelverskil tussen asetaal en hemiacetaal.
Asetale en hemiacetale is twee funksionele groepe wat die algemeenste in natuurlike produkte voorkom. Hemiacetaal is 'n intermediêre chemiese verbinding wat tydens die chemiese proses van asetaalvorming gevorm word. Daarom het hierdie twee groepe 'n geringe verskil in hul chemiese struktuur. In besonderhede is die sentrale koolstofatoom in beide hierdie verbindings 'n sp3-C-atoom wat aan vier bindings gebind is, en uit hierdie vier bindings is slegs een bindingstipe anders.
Wat is Acetal?
Asetaal is 'n funksionele groep waar die sentrale koolstofatoom vier bindings het; -OR1, -OR2, -R3 en H (waar R 1, R2 en R3groepe is organiese fragmente). Die twee –OF-groepe kan gelykstaande aan mekaar wees (simmetriese asetale) of verskillend (gemengde asetaal).
Figuur 1: Acetal
Daar word gesê dat die sentrale koolstofatoom versadig is aangesien dit vier bindings het en dit verskaf aan die sentrale koolstofatoom 'n tetraëdriese geometrie. Asetale kan uit aldehiede gevorm word. Die vorming van 'n asetaal kan plaasvind wanneer die hidroksielgroep van 'n hemiacetaal geprotoneer word om 'n watermolekule te verloor. Die gevolglike karbokasie word dan vinnig deur 'n alkoholmolekule aangeval. Tydens die laaste stap word asetaalvorming voltooi nadat 'n proton van die alkohol ontvang is. Die meganisme vir die vorming van asetale kan soos volg verduidelik word.
Figuur 2: Vorming van asetale
Boonop word asetale gebruik om karbonielgroepe in organiese sintese te beskerm omdat hulle stabiel is met baie oksideer- en reduseermiddels en in hidrolise in die basiese medium.
Voorbeelde
Sommige voorbeelde van chemiese verbindings wat asetaal funksionele groepe bevat, is soos hieronder.
- Dimetoksimetaan: 'n oplosmiddel
- Dioxolane
- Metaldehied
- Paraldehied
- Die meeste glikosidiese bindings in koolhidrate en ander polisakkariede is asetaalbindings.
- Sellulose is 'n alomteenwoordige voorbeeld van 'n poliasetaal.
- Polyoxymethylene (POM): 'n formaldehied-polimeer wat as plastiek gebruik word.
- 1, 1-Diethoxyethane (acetaldehieddiethylacetal), is 'n belangrike geurmiddel in gedistilleerde drankies.
Wat is Hemiacetaal?
Hemiacetale is afgelei van aldehiede en die term Hemiacetal kom van die Griekse woord "hemi" beteken "half".
Figuur 3: Hemiacetaal
Hemiacetale kan gesintetiseer word deur verskeie metodes te gebruik; deur die nukleofiele byvoeging van alkohol by 'n aldehied, deur die nukleofiele byvoeging van alkohol tot 'n resonansgestabiliseerde hemiacetaal katioon en deur gedeeltelike hidrolise van 'n asetaal.
Figuur 4: Vorming van Hemiacetaal
Die belangrikste strukturele kenmerk van 'n hemiacetale molekule is om 'n sentrale koolstofatoom met vier verskillende bindings te hê; -OR1-groep, -R2-groep, -H-groep en 'n –OH-groep.
Voorbeelde
Die meeste van die hemiacetale word as algemene funksionele groepe in natuurlike produkte aangetref. Sommige voorbeelde is;
- Glucose
- Mycorrhizin A
- Thromboxane B2
Wat is die verskil tussen asetaal en hemiacetaal?
Asetaal funksionele groep het 'n sp3 gehibridiseerde koolstofatoom wat aan twee –OR-groepe, 'n waterstofatoom en 'n –R-groep gebind is. Daarteenoor bevat die sentrale atoom van hemiacetale 'n sp3-C-atoom wat aan vier verskillende chemiese groepe gebind is; hulle is –OR, -R, -OH en –H.
Asetale is chemies stabiel in vergelyking met hemiacetale. Asetale hidroliseer egter maklik terug na hul moederalkohol en die karbonielverbinding in die teenwoordigheid van waterige sure. Oor die algemeen beskou ons hemiacetale gewoonlik as onstabiele chemiese verbindings, daarom is hulle geneig om ringstrukture te vorm om die stabiliteit te verhoog. In hierdie geval is die vorming van 5- of 6-ledige ringe moontlik, en dit gebeur deur die reaksie tussen die –OH-groep met 'n karbonielgroep. Twee voorbeelde van sikliese hemiacetale is glukose en aldose.
Opsomming – Acetal vs Hemiacetal
Asetale bevat twee –OF-groepe, een –R-groep en 'n –H-atoom. In hemiacetale word een van die –OR-groepe in asetale vervang deur’n –OH-groep. Dit is die basiese verskil tussen asetaal en hemiacetaal.
